Simpson Bay - dat is zowel de naam van een nederzetting, als ook van de grootste lagune van het eiland. Deze heeft met twee toegangen direct richting zee en verschillende havens die beschermd zijn tegen wind en golven vrijwel ideale voorwaarden voor ankerplaatsen. Sinds het verbreden van de brug hebben sinds enkele jaren ook megajachten er toegang. Samen met de dagelijkse vliegverbinding naar Europa en Noord-Amerika heeft Simpson Bay zich zo tot Caribisch jachtcentrum ontwikkeld met een passende infrastructuur voor de boomende "charteryachtbusiness".
De gelijknamige nederzetting is voor het grootste gedeelte een amusementskwartier voor toeristen en mensen van de jachten die op "landvakantie" zijn. Hier vind je bars, restaurants en dansgelegenheden op een rij, zoals bijvoorbeeld de "Lady C" een tot disco omgefunctioneerde houten boot. Veel minder amusant, voornamelijk voor de eilandbewoners, zijn de in het hoofdseizoen onvermijdelijke dagelijkse files in dit smalle gedeelte.
Alles loopt begin maart op hoge toeren in en om Simpson Bay en op het hele eiland tijdens de jaarlijkse Heineken Regatta, het belangrijkste evenement op Sint Maarten. Onder het motto "serious fun" wordt dagelijks onder grootst mogelijke inspanning gevochten om de beste plaatsen en vervolgens 's avonds flink gefeest op de uitgebreide evenementen en concerten.
Het pas 20 jaar geleden ontstane Simpson Bay is weliswaar alles behalve oorspronkelijk Caribisch, maar wie op Sint Maarten wil feesten of onder de bemanning van de jachten en toeristen de meest uiteenlopende persoonlijkheden uit de hele wereld wil leren kennen, móet hier wel naartoe komen.